Químicos del Instituto de Investigación Scripps (TSRI, en sus siglas en inglés), en La Jolla, California, Estados Unidos, han encontrado una forma de aplicar una "reacción fundacional" de la química orgánica a una clase persistente de sustancias químicas en una transformación que se ha considerado imposible durante un siglo. Este hallazgo abre la puerta a sintetizar compuestos contra la malaria y el cáncer.

   La clásica reacción SN2 ha permitido a los químicos generar y modificar muchos productos farmacéuticos, así como otras moléculas orgánicas útiles. Hasta ahora, se pensaba que la reacción había sido pensado excluía ciertos compuestos, pero un trabajo que se publica este jueves en la revista 'Nature' describe una nueva reacción como SN2 que supera esta limitación.

   "Hemos ampliado la gama de moléculas que responden a esta técnica fundamental y, por ejemplo, ahora podemos sintetizar químicamente una familia de compuestos prometedores contra la malaria y el cáncer que antes estaban fuera de los límites", dijo el profesor del TSRI y autor principal del estudio, Ryan A. Shenvi.

   La reacción SN2 se puede utilizar para separar parte de una molécula llamada grupo funcional a partir de un átomo de carbono central mientras que, al mismo tiempo, se añade otro grupo funcional a la parte opuesta del átomo de carbono. Esta vuelta estructural puede modificar significativamente las propiedades químicas de un compuesto. "Es como abrir un paraguas del revés -explicó Shenvi--. SN2 invierte predeciblemente lo que llamamos la estereoquímica del átomo de carbono".

   Tradicionalmente , estas reacciones, que fueron descritas por primera vez por Paul Walden en 1896, no son aplicables a los compuestos conocidos como alcoholes terciarios o sus derivados, un problema general identificado por Christopher Ingold en el año 1900. En estos compuestos, el átomo de carbono está unido a otros tres átomos de carbono, que lo protegen efectivamente de la reacción.

   Para superar esta limitación, Shenvi y su socio de investigación Sergey V. Pronin desarrollaron un método que emplea un ácido catalizador especial además de un nitrógeno inusual que contiene una molécula, un derivado del cianuro. El ácido ayuda a separar un grupo funcional fluorado desde un lado del átomo de carbono central y luego el nitrógeno forma un nuevo enlace en el otro lado, completando así la inversión.

   Para probar la nueva técnica, Pronin y el estudiante de posgrado Chris Reiher construyeron o modificaron un número de compuestos en una relativamente breve secuencia de etapas de reacción, a partir de alcoholes terciarios baratos disponibles. "En un ejemplo, tomamos un derivado de la vitamina E, tocoferol, y en unos pocos pasos lo convertimos en algo que llamamos un aza tocoferol, en el que el átomo de oxígeno es reemplazado por nitrógeno, un compuesto al que de otra manera hubiera sido muy difícil acceder", puso como ejemplo Pronin.

   Los químicos también mostraron cómo la nueva reacción puede simplificar la preparación de un conjunto de compuestos conocidos marinos que producen naturalmente esponjas de mar y otros animales oceánicos y que tienen propiedades contra el cáncer, la malaria y antifúngicas, pero que han sido muy difíciles de crear mediante síntesis química. Con la nueva técnica, los científicos fueron capaces de preparar varios de estos compuestos marinos escasos a partir de abundantes y renovables terpenos terrestres y utilizando muchos menos pasos.

Fuente: Europapress.com